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El joven escritor Sam Wexler se despierta tarde, y con resaca, para asistir a una importante reunión con una de las editoriales más prestigiosas de Nueva York. De camino, se encuentra con un niño perdido en el metro y se hace cargo de él. Tras intentar, infructuosamente, localizar a la familia del pequeño, decide llevarlo a su cita en la editorial, lo que supone un estrepitoso fracaso. La vida de Sam gira en torno a sus amigos: Annie, Charlie, Mary Catherine y Mississippi, una hermosa camarera y cantante que le hace plantearse una nueva vida pero que puede hacer tambalearse todo lo que le rodea…