
Justo en ese momento comienza la película, con la CIA tratando de averiguar quién ha sido el miembro interno que ha dado el chivatazo para que los Estados Unidos acaben fracasando en Cuba. El agente protagonista de la película recibe una misteriosa grabación que puede estar relacionada con la identidad del culpable de tamaño desastre. A partir de ahí vemos, a través de continuos flashbacks, cómo Wilson era miembro de una sociedad de la Universidad de Yale y lo reclutaron para una organización secreta cuya primera misión era espiar a su profesor de literatura inglesa (que luego resulta ser aliado). A través de años y de misiones llenas de intriga veremos como el chico tiene que casarse con quién no quiere, convertirse en una fría máquina que vive reprimida y sin vida, y ver cómo ese modo de vida
afecta a su propio hijo.

Está claro que la intención es hacernos ver la humanidad del personaje, pero éste, interpretado por un pétreo Matt Damon , no ayuda demasiado; es tan críptico y silencioso que su represión se acaba traduciendo en aburrimiento para el espectador. El conflicto paternofilial intenta recordar al segundo «Padrino» de Coppola (el cual por cierto era una de las primeras opciones para dirigir esta película) en su montaje paralelo, en hacernos ver cómo el trauma infantil del protagonista con su progenitor tiene repercusiones en su propio vástago y en cómo a veces la mejor forma de salvarle la vida a éste es destrozársela (un poético vestido de novia volando por los aires se convierte en la inesperada metáfora de esta aparente contradicción). Sin embargo, todo parecido con la obra maestra que mostraba la juventud de Vito Corleone es pura casualidad. DeNiro intenta contar demasiadas cosas a la vez, alarga y estira la película hasta llegar a unas exasperantes 3 horas de duración y, a pesar de un reparto de campanillas que incluye a nombres tan ilustres como William Hurt, Joe Pesci, Alec Baldwin o una desangelada Angelina Jolie en el papel de sufrida esposa del espía, no saca ninguna caracterización notable de ninguno de ellos. Además la intriga final (cuya clave se encuentra en el primer plano que abre el film, el de un velero de papel inserto en una botella) es fácilmente adivinable.
Su estilo de dirección es sobrio, quizá demasiado, con innumerables primeros planos que dejan frío, una fotografía aséptica y oscura que refleja la América de los años 30, 40, 50 y 60 y una insistente banda sonora inquietante que no aporta nada a la narración ni es particularmente destacable. Así, lo que a veces es un film interesante sobre los mecanismos de la CIA acaba por ser una película fría y poco interesante, sin ningún punto de vista claro (nunca se sabe si se critica o no el espionaje y la política siempre tiene un papel secundario) y con más pretensiones que resultados.
DeNiro y Matt Damon hablan de la película en un reportaje de Canal +